Debutó en el cine con "Aquel excitante curso" (1982, de Amy Heckerling) y al año siguiente cambió de nombre para evitar que se le asociara con su famoso tío. Sin embargo, en 1983 aceptó un papel en la película de Coppola "La ley de la calle".
Este tipo de personajes difíciles y pendencieros se convirtieron rápidamente en su sello particular, adquiriendo fama de actor salvaje, arriesgado e imprevisible. Ha interpretado papeles como el marido de Kathleen Turner en "Peggy Sue se casó", el de un secuestrador de niños en "Arizona baby" y el de un hombre que piensa que se está convirtiendo en vampiro en "Besos de vampiro".
A pesar de que en algunas de sus películas ha interpretado papeles románticos, como el amante italiano de Cher en "Hechizo de luna" o el novio desesperado en "Luna de miel para tres", incluso en estos casos sus personajes contienen algún elemento poco convencional e inquietante.
Pocos actores hubieran podido llevar a buen fin el extraño papel protagonista de la película de David Lynch "Corazón salvaje". En 1995, ganó el Oscar al mejor actor por su papel de alcohólico terminal en la película de Mike Figgis "Leaving Las Vegas". También ha intervenido en "La roca", "Snake Eyex", "City of Angels" y "Al límite (1999, de Martin Scorsese).
En 2002 protagonizó "Adaptation", una singular comedia de Spike Jonze, donde interpreta a dos hermanos gemelos de lo más dispares. Ese trabajo le valió una nominación al Oscar al mejor actor. Otras películas de su filmografía son: "Tess y su guardaespaldas", "Birdy", "Te puede pasar a ti", "Adiós a la inocencia", "Family Man" y "Cara a cara".
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